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18-Crown-6x ； CAS No.: 17455-13-9
Sinônimos: 18-Croonether-6; 18-Crown-6 éter; hexâmero cíclico de óxido de etileno; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-hexaoxacclooctadecano;
Propriedade química de 18-Crown-6
● Aparência/cor: Sólido ligeiramente amarelo
● Pressão de vapor: 4,09e-06mmHg a 25 ° C
● Ponto de fusão: 42-45 ºC (aceso)
● Índice de Refração: 1.404
● Ponto de ebulição: 395,8 ºC a 760 mmHg
● Ponto de flash: 163,8 ºC
● PSA：55.38000
● Densidade: 0,995 g/cm3
● LOGP: 0.09960
● Temperada de armazenamento.
● Sensível .: Hygroscópica
● Solubilidade.
● Solubilidade em água
● XLOGP3: -0.7
● Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
● Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 6
● Contagem de ligações rotativas: 0
● Massa exata: 264.15728848
● Contagem de átomos pesados: 18
● Complexidade: 108
Informações em segurança
● Pictograma (s):
Xn,
Xi
● Códigos de risco: xn, xi
● Declarações: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
● Declarações de segurança: 26-36-39
Útil
Classes químicas:Outras classes -> Outros compostos orgânicos
Sorrisos canônicos:C1ccocccoccocococco1
Usos:Um catalisador de transferência de fase útil. O 18-Crown-6 é usado como um catalisador de transferência de fase eficiente e como um agente complexo com uma variedade de pequenos cátion. Está envolvido na síntese de éteres de diaril, diaril tioéteres e diarlaminas mediadas por potássio fluoreto-alumina e 18-coroa-6. Facilita a solubilidade do permanganato de potássio no benzeno, que é usado para oxidar os compostos orgânicos. É usado para acelerar várias reações de substituição, além de aprimorar o poder dos nucleófilos, como o acetato de potássio. É utilizado nas reações de alquilação na presença de carbonato de potássio, n-alquilação da glutarimida e succinimida com dimetilcarbonato. O complexo formado por sua reação com cianeto de potássio atua como um catalisador na cianosililação de aldeídos, cetonas e quininas com cianeto de trimetilsilil (TMSCN). 18-Crown-6 pode ser usado para catalisar a n-alquilação de compostos heterocíclicos e a alilação de aldeídos funcionalizados.
Introdução detalhada
18-Crown-6é um composto de éter cíclico com a fórmula química C12H24O6. É nomeado "18-Crown-6" porque contém um anel de seis átomos de oxigênio, formando uma estrutura semelhante à coroa e possui 18 átomos de carbono no total. É um sólido incolor e cristalino solúvel em solventes orgânicos, mas relativamente insolúvel em água.
O nome "Crown" é derivado da semelhança estrutural do composto com uma coroa devido aos seis átomos de oxigênio dispostos em um padrão circular. Essa estrutura exclusiva fornece às suas propriedades especiais de 18 coroas e permite que ela seja amplamente utilizada em várias aplicações.
Uma das principais características do 18-Crown-6 é sua capacidade de complexar com íons metálicos. Os átomos de oxigênio no anel da coroa podem coordenar com cátions metálicos, como potássio, sódio ou cálcio, para formar complexos de coordenação estável. Esta propriedade faz de 18-6-6 um composto amplamente utilizado no campo da química da coordenação.
Aplicativo
A complexação de íons metálicos por 18-Crown-6 pode ter várias aplicações:
Catalisador de transferência de fase:Como o cloreto de benziltrimetilamônio, 18-Crown-6 também pode atuar como um catalisador de transferência de fase. Ajuda na transferência de espécies carregadas, como íons metálicos, entre fases imiscíveis, permitindo reações que, de outra forma, seriam difíceis ou impossíveis. A cavidade éter da coroa pode encapsular cátions metálicos, permitindo que eles passem através de membranas ou transferam entre diferentes solventes.
Extração e separação de íons metálicos:O 18-Crown-6 é frequentemente usado em técnicas de extração de solventes para extrair seletivamente e separar íons metálicos específicos de misturas complexas. Sua capacidade de se ligar a certos cátions metálicos permite o isolamento e a purificação desses íons a partir de uma mistura.
Reconhecimento e detecção de íons:A complexação de íons metálicos por 18-Crown-6 pode ser utilizada no projeto de sensores químicos e eletrodos seletivos de íons. Ao incorporar 18-Crown-6 nos sistemas de sensores, é possível detectar e medir seletivamente íons metálicos específicos com base em sua afinidade pela cavidade do éter da coroa.
Sistemas de entrega de medicamentos:A capacidade do 18-Crown-6 de formar complexos com íons metálicos pode ser utilizada em sistemas de administração de medicamentos. Ao encapsular íons metálicos dentro da cavidade éter da coroa, é possível proteger os íons metálicos durante o transporte e liberá -los de maneira controlada no local de destino.
No geral, 18-Crown-6 é um composto versátil que encontra aplicações na catálise de transferência de fase, extração de íons metálicos, reconhecimento de íons e administração de medicamentos. Sua estrutura única de éter da coroa e propriedades de complexação o tornam uma ferramenta valiosa em vários campos da química e ciência dos materiais.
