| Propriedades quimicas | O dicarbonato de di-terc-butila (anidrido BOC, DiBOC) é um cristal incolor a branco a amarelo, massa solidificada ou líquido transparente.Ele derrete em torno da temperatura ambiente (mp = 23°C).Não se decompõe nesta temperatura ou mesmo em temperaturas ligeiramente mais altas.Por exemplo, é tipicamente purificado por destilação sob pressão reduzida a temperaturas até cerca de 65°C.Em temperaturas mais altas, ele se decomporá em isobuteno, álcool t-butílico e dióxido de carbono. |
| Usos | O dicarbonato de di-terc-butila (Boc2O) é um reagente amplamente utilizado para a introdução de grupos protetores na síntese de peptídeos.Desempenha um papel importante na preparação de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina por reação com 2-piperidona.Serve como um grupo protetor usado na síntese de peptídeos em fase sólida. |
| Preparação | A preparação do dicarbonato de di-terc-butila é a seguinte: A uma solução de sal de monoéster de sódio foram adicionados 2g de N,N-dimetilformamida, 1g de piridina, 1g de trietilamina, Resfriando a -5 ~ 0°C, 60g de difosgênio foram lentamente adicionado gota a gota em 1,5 h, a adição gota a gota foi completada, aquecida até à temperatura ambiente (25°C), incubada durante 2 h, a reação foi deixada em repouso após filtração, lavando a solução orgânica.Seco com sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado à pressão atmosférica para dar 65~70g de produto bruto.Após resfriamento e cristalização, foram obtidos 57-60g de dicarbonato de di-terc-butila com rendimento de 60-63%. |
| Definição | ChEBI: O dicarbonato de di-terc-butila é um anidrido carboxílico acíclico.Está funcionalmente relacionado a um ácido dicarbônico. |
| Reações | A reação de anilinas substituídas com Boc2O na presença de uma quantidade estequiométrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) em um solvente inerte (acetonitrila, diclorometano, acetato de etila, tetrahidrofurano, tolueno) à temperatura ambiente leva a isocianatos de arila com rendimentos quase quantitativos dentro de 10 min.
Dicarbonato de di-terc-butila e 4-(dimetilamino)piridina revisitados.Suas reações com aminas e álcoois |
| Descrição geral | Di-terto-dicarbonato de butila (Boc2O) é um reagente utilizado principalmente para a introdução do grupo protetor Boc nas funcionalidades amina.Também é usado como agente desidratante em algumas reações orgânicas, particularmente com ácidos carboxílicos, certos grupos hidroxila ou com nitroalcanos primários. |
| Perigo | Um irritante que pode causar lesões oculares graves;Pode causar sensibilização cutânea;Altamente tóxico por inalação |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Inflamável |
| Métodos de Purificação | Derreta o éster aquecendo a ~35o e destile-o no vácuo.Se IR e RMN (1810m 1765 cm-1, em CCl4 1,50 singlete) sugerirem impureza muito máxima, então lavar com um volume igual de H2O contendo ácido cítrico para tornar a camada aquosa ligeiramente ácida, coletar a camada orgânica e secá-la sobre MgSO4 anidro e destilar no vácuo.[Papa et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMÁVEL. |
