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Dicarbonato de di-tert-butil; CAS No.: 24424-99-5
Sinônimos: Bis (Tert-Butoxicarbonil) Óxido; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; Di-Tert-Butil Dicarbonato; Pirocarbonato de Di-Tert-Butil;
Propriedade química de dicarbonato de di-tert-butil
● Aparência/cor: pó microcristalino branco a esbranquiçado
● Pressão de vapor: 0,7 mmHg a 25 ° C
● Ponto de fusão: 22-24 ° C
● Índice de Refração: 1.4090
● Ponto de ebulição: 235,8 ° C a 760 mmhg
● Ponto de flash: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densidade: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Temperatura de armazenamento .:2-8 ° C.
● Sensível
● Solubilidade em água.
● XLOGP3: 2.7
● Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
● Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 5
● Contagem de ligações rotativas: 6
● Massa exata: 218.11542367
● Contagem de átomos pesados: 15
● Complexidade: 218
Informações em segurança
● Pictograma (s):
T, T+,
F, f+,
Xi
● Códigos de risco: T+, T, F, Xi, F+
● Declarações: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Declarações de segurança: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Útil
Classes químicas:Outras classes -> ésteres, outros
Sorrisos canônicos:CC (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Usos:O dicarbonato de Di-Tert-Butil (BOC2O) é um reagente amplamente utilizado para introduzir grupos de proteção na síntese de peptídeos. Ele desempenha um papel importante na preparação de 6-acetil-1,2,3,4-tetra-hidropiridina reagindo com 2-piperidona. Serve como um grupo de proteção usado na síntese de peptídeos de fase sólida.
Introdução detalhada
Dicarbonato de di-tert-butilé um reagente usado na síntese orgânica. Também é conhecido como anidrido t-boc ou anidrido BOC. É comumente usado para proteger grupos funcionais da amina durante as reações químicas. O dicarbonato de Di-Tert-Butil reage com aminas para formar derivados de carbamato, fornecendo proteção temporária ao grupo de amina. Uma vez concluído a reação desejada, o grupo de carbamato pode ser facilmente removido pelo tratamento com ácido, produzindo a funcionalidade original da amina. Essa é uma estratégia útil para modificar seletivamente certos grupos funcionais em moléculas orgânicas.
Aplicativo
Além de proteger os grupos de amina, o dicarbonato Di-Tert-Butil tem várias outras aplicações na síntese orgânica:
Proteção de grupos hidroxila:O dicarbonato de Di-Tert-Butil pode reagir com álcoois para formar carbonatos, protegendo o grupo hidroxila. O grupo carbonato pode então ser removido usando condições apropriadas, permitindo a modificação seletiva de outros grupos funcionais.
Reações de carbonilação:O dicarbonato de Di-Tert-Butil pode ser usado como fonte de monóxido de carbono nas reações de carbonilação. Ele reage com nucleófilos como aminas, álcoois e tióis para formar produtos carbonilados.
Preparação de cloretos ácidos:O reagir dicarbonato de di-tert-butil com cloreto de tionil ou cloreto de oxalil produz os cloretos ácidos correspondentes. Os cloretos ácidos são reagentes versáteis usados em uma variedade de transformações sintéticas.
Síntese de peptídeos em fase sólida:O dicarbonato de Di-Tert-Butil é comumente usado nas etapas de proteção e desprotecção na síntese de peptídeos em fase sólida. É usado para proteger os aminoácidos durante a extensão da cadeia e remover grupos de proteção para expor os grupos amino para as reações de acoplamento subsequentes.
Reações de polimerização:O dicarbonato de Di-Tert-Butil pode atuar como um agente de transferência de cadeia em reações de polimerização. Pode reagir com as cadeias poliméricas em crescimento, encerrando seu crescimento ou gerando novos locais reativos.
Estes são apenas alguns exemplos das muitas aplicações de dicarbonato de di-terc-butil na síntese orgânica. Sua versatilidade e facilidade de uso o tornam um reagente valioso em várias transformações químicas.
