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Diciclohexilcarbodiimida ； CAS No.: 538-75-0
Sinônimos: Dccd; diciclohexilcarbodiimida
Propriedade química de diciclohexilcarbodiimida
● Aparência/cor: sólido incolor
● Pressão de vapor: 1.044-1.15pa em 20-25 ℃
● Ponto de fusão: 34-35 ° C (aceso.)
● Índice de Refração: N20/D 1.48
● Ponto de ebulição: 277 ° C a 760 mmhg
● Ponto de flash: 113,1 ° C
● PSA：24.72000
● Densidade: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Temperatura de armazenamento .: Store na RT.
● Sensível
● Solubilidade.
● Solubilidade em água
● XLOGP3: 4.7
● Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
● Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 2
● Contagem de ligações rotativas: 2
● Massa exata: 206.178298710
● Contagem de átomos pesados: 15
● Complexidade: 201
● Rótulo de ponto de transporte: veneno
Informações em segurança
● Pictograma (s):
T,
Xn
● Códigos de risco: t, xn, t+
● Declarações: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Declarações de segurança: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Útil
Classes químicas:Compostos de nitrogênio -> Outros compostos de nitrogênio
Sorrisos canônicos:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Descrição:A carbodiimida de dicydohexil é usada na química peptídica como reagente de acoplamento. É um irritante e um sensibilizador, e causou dermatite de contato em farmacêuticos e químicos.
Usos:Na síntese de peptídeos. Este produto é usado principalmente em amikacina, desidratantes de glutationa, bem como na síntese de anidrido ácido, aldeído, cetona, isocianato; Quando é usado como agente de condensação desidratante, reage ao diciclo-hexilureia através da reação de curto período de tempo sob temperatura normal. Este produto também pode ser usado na síntese de peptídeo e ácido nucleico. É fácil usar este produto para reagir com o composto de carboxi e amino-grupo gratuitos no peptídeo. Este produto é amplamente utilizado em produtos médicos, de saúde, maquiagem e biológicos e outros campos sintéticos. N, n'-diciclohexilcarbodiimida é uma carbodiimida usada para acoplar aminoácidos durante a síntese de peptídeos. N, n'-diciclohexilcarbodiimida é usado como agente desidratante para a preparação de amidas, cetonas, nitrilos, bem como na inversão e esterificação de álcoois secundários. A diciclohexilcarbodiimida é usada como um agente desidratante à temperatura ambiente após um curto tempo de reação, após o produto da reação ser diciclohexilureia. O produto é uma solubilidade muito pequena em um solvente orgânico, para que a fácil separação do produto da reação.
Introdução detalhada
Diciclohexilcarbodiimida (DCC) é um reagente comumente usado na síntese orgânica. É um sólido branco insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, como acetato de etila e diclorometano.
O DCC é usado principalmente como agente de acoplamento na síntese de peptídeos e outras reações envolvendo a formação de ligações amidas. Promove a condensação de ácidos carboxílicos com aminas, levando à formação de amidas. Ele realiza isso ativando o grupo de ácido carboxílico e facilitando o ataque nucleofílico da amina no carbono carbonil ativado.
Além da síntese de peptídeos, o DCC também é usado em várias outras reações orgânicas, como esterificação e reações de amidação. Pode ser empregado para formar ésteres a partir de ácidos carboxílicos e álcoois e converter derivados de ácido carboxílico (como cloretos ácidos, anidridos ácidos e ésteres ativados) em amidas.
O DCC é conhecido por sua alta eficiência na promoção da formação de ligações amidas e por sua compatibilidade com uma ampla gama de grupos funcionais. No entanto, também é considerado relativamente sensível à umidade e pode se decompor facilmente após a exposição à água ou alta umidade. Portanto, normalmente é manuseado e armazenado sob condições anidro.
É importante tomar as precauções necessárias ao trabalhar com o DCC, pois pode ser irritante para a pele, os olhos e o sistema respiratório. A ventilação adequada e o equipamento de proteção pessoal devem ser usados durante o manuseio.
Aplicativo
A diciclohexilcarbodiimida (DCC) encontra várias aplicações na síntese orgânica, particularmente no campo da química peptídica. Aqui estão algumas aplicações notáveis do DCC:
Síntese de peptídeos:O DCC é comumente usado como agente de acoplamento na síntese de peptídeos para unir aminoácidos e formar ligações amidas. Promove a reação de condensação entre o grupo carboxil de um aminoácido e o grupo amino de outro, levando à formação de ligações peptídicas.
Reações de esterificação:O DCC pode ser usado para converter ácidos carboxílicos em ésteres, reagindo -os com álcoois. Na presença de DCC, o ácido carboxílico é ativado, permitindo o ataque nucleofílico pelo álcool para formar o éster. Essa reação é útil na síntese de ésteres para várias aplicações.
Reações de Amidação:O DCC pode facilitar a amidação de ácidos carboxílicos, cloretos ácidos, anidridos ácidos e ésteres ativados. Permite a reação entre um derivado de ácido carboxílico e uma amina para formar uma ligação amida. Esta aplicação encontra utilidade na síntese de amidas, que são importantes em vários sistemas biológicos e químicos.
Reação ugi:O DCC pode ser utilizado na reação UGI, uma reação multicomponente que envolve a condensação de uma amina, um isocianeto, um composto carbonil e um ácido. O DCC ajuda a ativar o grupo carboxila do ácido, permitindo que ele reaja com a amina e forme uma ligação amida.
Síntese de drogas:O DCC é frequentemente empregado na indústria farmacêutica para a síntese de candidatos a medicamentos e ingredientes farmacêuticos ativos (APIs). Seu uso na síntese de peptídeos, em meio a um meio de transformações importantes o tornam um reagente essencial nos processos de descoberta e desenvolvimento de medicamentos.
Vale a pena notar que o DCC possui várias outras aplicações na síntese orgânica, incluindo a formação de ureas, carbamatos e hidrazidas. Sua versatilidade e compatibilidade com vários grupos funcionais o tornam uma ferramenta valiosa na caixa de ferramentas de químicos sintéticos.
