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N-Metil-2-pirrolidona
Propriedades Químicas da Pirrolidona
| Ponto de fusão | -24 °C (aceso.) |
| Ponto de ebulição | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| densidade | 1,028 g/mL a 25 °C (lit.) |
| densidade do vapor | 3.4 (vs ar) |
| pressão de vapor | 0,29 mm Hg (20°C) |
| índice de refração | n20/D 1.479 |
| Fp | 187°F |
| temperatura de armazenamento. | Armazenar entre +5°C e +30°C. |
| solubilidade | etanol: miscível 0,1ML/mL, transparente, incolor (10%, v/v) |
| forma | Líquido |
| pka | -0,41±0,20 (Previsto) |
| cor | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100g/l, H2O, 20°C) |
| Odor | Ligeiro odor de amina |
| Faixa de PH | 7,7 - 8,0 |
| limite explosivo | 1,3-9,5%(V) |
| Solubilidade em água | >=10 g/100 mL a 20 ºC |
| Confidencial | Higroscópico |
| λmax | 283nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Estabilidade: | Estável, mas se decompõe quando exposto à luz.Combustível.Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes, agentes redutores, bases. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 a 25°C |
| Referência de banco de dados CAS | 872-50-4 (Referência do banco de dados CAS) |
| Referência Química do NIST | 2-pirrolidinona, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistema de registro de substâncias da EPA | N-Metil-2-pirrolidona (872-50-4) |
Informação de Segurança
| Códigos de perigo | T, Xi |
| Declarações de Risco | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Declarações de segurança | 41-45-53-62-26 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatura de autoignição | 518°F |
| TSCA | Y |
| Código HS | 2933199090 |
| Dados sobre substâncias perigosas | 872-50-4(Dados sobre substâncias perigosas) |
| Toxicidade | LD50 por via oral em Coelho: 3.598 mg/kg LD50 dérmico Coelho 8.000 mg/kg |
Uso e síntese de pirrolidona
| Propriedades quimicas | A N-Metil-2-pirrolidona é um líquido transparente incolor a amarelo claro com um leve odor de amônia.A N-Metil-2-pirrolidona é completamente miscível com água.É altamente solúvel em álcoois inferiores, cetonas inferiores, éter, acetato de etila, clorofórmio e benzeno e moderadamente solúvel em hidrocarbonetos alifáticos.A N-Metil-2-pirrolidona é fortemente higroscópica, quimicamente estável, não corrosiva para aço carbono e alumínio e ligeiramente corrosiva para cobre.Possui baixa adesividade, forte estabilidade química e térmica, alta polaridade e baixa volatilidade.Este produto é ligeiramente tóxico e o seu limite de concentração permitido no ar é de 100 ppm.
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| Usos |
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| toxicidade | Oral (mus)LD50:5130 mg/kg;Oral (rato)LD50:3914 mg/kg;Dérmico (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Depósito de lixo | Consulte os regulamentos estaduais, locais ou nacionais para o descarte adequado.O descarte deve ser feito de acordo com os regulamentos oficiais.Água, se necessário com agentes de limpeza. |
| armazenar | A N-Metil-2-pirrolidona é higroscópica (capta umidade), mas estável em condições normais.Ele reagirá violentamente com oxidantes fortes, como peróxido de hidrogênio, ácido nítrico, ácido sulfúrico, etc. Os produtos primários da decomposição produzem vapores de monóxido de carbono e óxido de nitrogênio.A exposição excessiva ou o derramamento devem ser evitados por uma questão de boas práticas.A Lyondell Chemical Company recomenda o uso de luvas de butil ao usar N-Metil-2-pirrolidona.A N-Metil-2-pirrolidona deve ser armazenada em tambores limpos de aço macio ou liga metálica revestidos de fenólico.Teflon®1 e Kalrez®1 demonstraram ser materiais de vedação adequados.Por favor, revise a MSDS antes do manuseio. |
| Descrição | A N-Metil-2-pirrolidona é um solvente aprótico com ampla gama de aplicações: processamento petroquímico, revestimento de superfície, corantes e pigmentos, compostos de limpeza industrial e doméstica e formulações agrícolas e farmacêuticas.É principalmente irritante, mas também causou vários casos de dermatite de contato em uma pequena empresa eletrotécnica. |
| Propriedades quimicas | A N-Metil-2-pirrolidona é um líquido incolor ou amarelo claro com odor de amina.Pode sofrer uma série de reações químicas, embora seja aceito como um solvente estável.É resistente à hidrólise em condições neutras, mas o tratamento com ácido ou base forte resulta na abertura do anel para ácido 4-metil aminobutírico.A N-metil-2-pirrolidona pode ser reduzida a 1-metilpirrolidina com borohidreto.O tratamento com agentes de cloração resulta na formação de amida, um intermediário que pode sofrer substituição adicional, enquanto o tratamento com nitrato de amila produz o nitrato.As olefinas podem ser adicionadas à posição 3 por tratamento primeiro com ésteres oxálicos e depois com aldeídos apropriados (Hort e Anderson 1982). |
| Usos | N-Metil-2-pirrolidona é um solvente polar usado em química orgânica e química de polímeros.As aplicações em grande escala incluem a recuperação e purificação de acetilenos, olefinas e diolefinas, purificação de gases e extração de aromáticos de matérias-primas. A N-Metil-2-pirrolidona é um solvente industrial versátil.Atualmente, o NMP está aprovado para uso apenas em produtos farmacêuticos veterinários.A determinação da disposição e do metabolismo da NMP no rato contribuirá para a compreensão da toxicologia deste produto químico exógeno ao qual o homem pode provavelmente estar exposto em quantidades crescentes. |
| Usos | Solvente para resinas de alta temperatura;processamento petroquímico, na indústria de fabricação de microeletrônica, corantes e pigmentos, compostos de limpeza industriais e domésticos;formulações agrícolas e farmacêuticas |
| Usos | N-Metil-2-pirrolidona é útil para espectrofotometria, cromatografia e detecção de ICP-MS. |
| Definição | ChEBI: Um membro da classe das pirrolidina-2-onas que é a pirrolidin-2-ona em que o hidrogênio ligado ao nitrogênio é substituído por um grupo metil. |
| Métodos de produção | A N-Metil-2-pirrolidona é fabricada pela reação da buytrolactona com metilamina (Hawley 1977).Outros processos incluem a preparação por hidrogenação de soluções de ácidos maleico ou succínico com metilamina (Hort e Anderson 1982).Os fabricantes deste produto químico incluem Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin e GAF Corporation, Covert City, Califórnia. |
| Referência(s) de síntese | Cartas do Tetraedro, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Descrição geral | N-Metil-2-Pirrolidona (NMP) é um solvente aprótico poderoso com alta solvência e baixa volatilidade.Este líquido incolor, de alto ponto de ebulição, alto ponto de fulgor e baixa pressão de vapor carrega um leve odor semelhante ao de amina.O NMP possui alta estabilidade química e térmica e é completamente miscível com água em todas as temperaturas.O NMP pode servir como co-solvente com água, álcoois, éteres glicólicos, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos/clorados.O NMP é reciclável por destilação e facilmente biodegradável.O NMP não é encontrado na lista de Poluentes Atmosféricos Perigosos (HAPs) das Emendas da Lei do Ar Limpo de 1990. |
| Reações do Ar e da Água | Solúvel em água. |
| Perfil de reatividade | Esta amina é uma base química muito suave.A N-Metil-2-pirrolidona tende a neutralizar ácidos para formar sais mais água.A quantidade de calor liberada por mol de amina em uma neutralização é amplamente independente da força da amina como base.As aminas podem ser incompatíveis com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos.O hidrogênio gasoso inflamável é gerado por aminas em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos. |
| Perigo | Severo irritante para a pele e os olhos.Limites explosivos 2,2–12,2%. |
| Perigo à saúde | A inalação de vapores quentes pode irritar o nariz e a garganta.A ingestão causa irritação na boca e no estômago.O contato com os olhos causa irritação.O contato repetido e prolongado com a pele produz uma irritação leve e transitória. |
| Risco de incêndio | Perigos especiais de produtos de combustão: Óxidos tóxicos de nitrogênio podem ser formados no fogo. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Não inflamável |
| Usos industriais | 1) N-Metil-2-pirrolidona é usada como solvente aprótico dipolar geral, estável e não reativo; 2) para extração de hidrocarbonetos aromáticos de óleos lubrificantes; 3) para remoção de dióxido de carbono em geradores de amônia; 4) como solvente para reações de polimerização e polímeros; 5) como decapante; 6) para formulações de pesticidas (USEPA 1985). Outros usos não industriais da N-Metil-2-pirrolidona são baseados em suas propriedades como solvente dissociante adequado para estudos eletroquímicos e físico-químicos (Langan e Salman 1987).As aplicações farmacêuticas utilizam as propriedades da N-Metil-2-pirrolidona como intensificador de penetração para uma transferência mais rápida de substâncias através da pele (Kydoniieus 1987; Barry e Bennett 1987; Akhter e Barry 1987).A N-Metil-2-pirrolidona foi aprovada como solvente para aplicação de slimicida em materiais de embalagem de alimentos (USDA 1986). |
| Alérgenos de contato | A N-Metil-2-pirrolidona é um solvente aprótico com ampla gama de aplicações: processamento petroquímico, revestimento de superfície, corantes e pigmentos, compostos de limpeza industrial e doméstica e formulações agrícolas e farmacêuticas.É principalmente irritante, mas pode causar dermatite de contato grave devido ao contato prolongado. |
| Perfil de segurança | Veneno por via intravenosa.Moderadamente tóxico por ingestão e vias intraperitoneais.Levemente tóxico em contato com a pele.Um teratógeno experimental.Efeitos reprodutivos experimentais.Dados de mutação relatados.Combustível quando exposto ao calor, chama aberta ou oxidantes poderosos.Para combater o fogo, use espuma, CO2, pó químico.Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de NOx. |
| Carcinogenicidade | Os ratos foram expostos ao vapor de N-metil-2-pirrolidona a 0, 0,04 ou 0,4 mg/L durante 6 horas/dia, 5 dias/semana durante 2 anos. Ratos machos a 0,4 mg/L apresentaram peso corporal médio ligeiramente reduzido.Não foram observados efeitos tóxicos ou carcinogênicos que reduzam a vida em ratos expostos por 2 anos a 0,04 ou 0,4 mg/L de N-Metil-2-pirrolidona.Por via dérmica, um grupo de 32 camundongos recebeu uma dose inicial de 25 mg de N-Metil-2-pirrolidona seguida, 2 semanas depois, por aplicações do promotor tumoral acetato de miristato de forbol, três vezes por semana, por mais de 25 semanas.Cloreto de dimetilcarbamoíla e dimetilbenzantraceno serviram como controles positivos.Embora o grupo N-Metil-2-pirrolidona apresentasse três tumores de pele, esta resposta não foi considerada significativa quando comparada com a dos controles positivos. |
| Via metabólica | Os ratos recebem N-metil-2-pirrolidinona (NMP) radiomarcada e a principal via de excreção pelos ratos é através da urina.O principal metabolito, representando 70-75% da dose administrada, é o ácido 4-(metilamino)butenóico.Este produto intacto insaturado pode ser formado a partir da eliminação de água e um grupo hidroxila pode estar presente no metabólito antes da hidrólise ácida. |
| Metabolismo | Ratos Sprague-Dawley machos receberam uma única injeção intraperitoneal (45 mg/kg) de 1-metil-2-pirrolidona radiomarcada.Os níveis plasmáticos de radioactividade e do composto foram monitorizados durante seis horas e os resultados sugeriram uma fase de distribuição rápida que foi seguida por uma fase de eliminação lenta.A maior quantidade de rótulo foi excretada na urina em 12 horas e representou aproximadamente 75% da dose rotulada.Vinte e quatro horas após a dosagem, a excreção cumulativa (urina) foi de aproximadamente 80% da dose.Foram utilizadas espécies marcadas com anel e com metila, bem como ambas [14l-metil-2-pirrolidona marcada com C] e [3H].As proporções iniciais marcadas foram mantidas durante as primeiras 6 horas após a dosagem.Após 6 horas, descobriu-se que o fígado e os intestinos continham os maiores acúmulos de radioatividade, aproximadamente 2-4% da dose.Pouca radioatividade foi observada na bile ou no ar respirado.A cromatografia líquida de alta eficiência da urina mostrou a presença de um metabólito principal e dois metabólitos secundários.O principal metabólito (70-75% da dose radioativa administrada) foi analisado por cromatografia líquida-espectrometria de massa e cromatografia gasosa-espectrometria de massa e foi proposto ser uma 3- ou 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidona (Wells 1987). |
| Métodos de Purificação | Seque a pirrolidona removendo a água como azeótropo *benzeno.Destilar fracionadamente a 10 torr através de uma coluna de 100 cm repleta de hélices de vidro.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] O cloridrato tem m 86-88o (de EtOH ou Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
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