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N, N'-DiisopropylCarbodiimida ； CAS No.: 693-13-0
Sinônimos: 1,3-diisopropilcarbodiimida
Propriedade química de n, n'-diisopropilcarbodiimida
● Aparência/cor: incolor a líquido amarelo pálido
● Pressão de vapor: 34,9hpa em 55,46 ℃
● Ponto de fusão: 210-212 ° C (DEC)
● Índice de Refração: N20/D 1.433 (LIT.)
● Ponto de ebulição: 146,5 ° C a 760 mmHg
● Ponto de flash: 33,9 ° C
● PSA：24.72000
● Densidade: 0,83 g/cm3
● LOGP: 1.97710
● Temperatura de armazenamento .:2-8 ° C.
● Sensível
● Solubilidade.
● XLOGP3: 2.6
● Contagem de doadores de ligação de hidrogênio: 0
● Contagem de aceitadores de ligação de hidrogênio: 2
● Contagem de ligações rotativas: 2
● Massa exata: 126.115698455
● Contagem de átomos pesados: 9
● Complexidade: 101
Informações em segurança
● Pictograma (s): T+,
T,
F
● Códigos de perigo: T+, T, F, XN
● Declarações: 10-26-36/37/38-41-42/43-37/38
● Declarações de segurança: 26-36/37/39-45-38-28A-16-22
Útil
Classes químicas:Compostos de nitrogênio -> Outros compostos de nitrogênio
Sorrisos canônicos:CC (c) n = c = nc (c) c
Ensaios clínicos recentes da UE:Efeitos de longo prazo de Aldara? 5% creme e
DescriçãoDiisopropylCarbodiimida (DIC) é um líquido claro que pode ser facilmente dispensado em volume. Ele reage lentamente com a umidade do ar; portanto, para armazenamento a longo prazo, a garrafa deve ser lavada com ar seca ou gás inerte e fechado firmemente. É usado na química peptídica como reagente de acoplamento. É muito tóxico e causou dermatite de contato em um trabalhador de laboratório.
Usos:Este produto é usado principalmente em amikacina, desidratantes de glutationa, bem como na síntese de anidrido ácido, aldeído, cetona, isocianato; Quando é usado como agente de condensação desidratante, reage ao diciclo-hexilureia através da reação de curto período de tempo sob temperatura normal. Este produto também pode ser usado na síntese de peptídeo e ácido nucleico. É fácil usar este produto para reagir com o composto de carboxi e amino-grupo gratuitos no peptídeo. Este produto é amplamente utilizado em produtos médicos, de saúde, maquiagem e biológicos e outros campos sintéticos. N, n'-diisopropilcarbodiimida é usado como reagente na química orgânica sintética. Serve como um intermediário químico e como estabilizador para sarin (arma química). Também é usado na síntese de peptídeo e ácido nucleico. Além disso, é usado como antineoplásico e envolvido no tratamento de melanoma e sarcomas malignos. Além disso, é usado na síntese de anidrido ácido, aldeído, cetona e isocianato.
Introdução detalhada
N, n'-diisopropilcarbodiimida, comumente abreviado como DIC, é um composto químico com a fórmula molecular C7H14N2. É um líquido incolor que é solúvel em solventes orgânicos comuns, como éteres e álcoois. O DIC é amplamente utilizado como reagente de síntese orgânica e desempenha um papel crucial em várias reações químicas.
O DIC é usado principalmente como agente de acoplamento na síntese de peptídeos, que é o processo de união de aminoácidos para formar peptídeos ou proteínas. Ele atua como um reagente de condensação, facilitando o acoplamento de aminoácidos ativando grupos carboxila, normalmente através da formação de um intermediário instável chamado éster ativo. Esse intermediário reage com os grupos amino antes de sofrer rearranjo e eliminação para produzir a ligação peptídica.
A DIC também é empregada em outras reações além da síntese de peptídeos, como esterificações, pares e síntese de uretano. Ele atua como um agente desidratante nessas reações, facilitando a remoção de moléculas de água, impulsionando assim as reações desejadas adiante.
Devido à sua reatividade e odor forte, o DIC deve ser tratado com cautela. Normalmente, é usado em um capô de fumaça bem ventilado e as luvas de proteção devem ser usadas para evitar o contato com a pele. Além disso, como em qualquer produto químico, é importante seguir os procedimentos de segurança adequados e consultar a Folha de Dados de Segurança do Material (MSDS) para obter informações detalhadas.
Em resumo, n, n'-diisopropilcarbodiimida é um reagente versátil usado na síntese orgânica para várias reações, incluindo síntese de peptídeos, esterificações, pares e síntese de uretano. Seu papel como agente de acoplamento e agente desidratante o torna uma ferramenta valiosa no campo da química orgânica.
Aplicativo
N, N'-Diisopropilcarbodiimida (DIC) possui várias aplicações importantes na síntese orgânica e pesquisa farmacêutica. Aqui estão alguns usos específicos do DIC:
Síntese de peptídeos:O DIC é comumente usado como agente de acoplamento na síntese de peptídeos em fase sólida para formar ligações peptídicas entre aminoácidos. Ele ativa grupos carboxila de aminoácidos protegidos, permitindo que eles reagam com grupos amino, resultando na formação de ligações peptídicas.
Reações de Amidação e Esterificação:A DIC é empregada como agente desidratante para promover a condensação de ácidos carboxílicos com aminas ou álcoois em reações de amidação e esterificação, respectivamente. Facilita a formação de amidas e ésteres removendo a água da mistura de reação.
Síntese de uretano:O DIC pode ser usado como agente de acoplamento na síntese de compostos de uretano. Permite a reação entre isocianatos e álcoois para formar uretanos.
Reações de acoplamento mediadas por carbodiimida:O DIC é frequentemente usado como reagente de acoplamento em várias reações orgânicas, como a síntese de amidas, peptídeos e outros compostos biologicamente ativos. Promove o acoplamento de ácidos carboxílicos, cloretos ácidos ou acilídeos com aminas, hidroxilaminas e outros nucleófilos.
Transformações oxidativas:O DIC pode ser utilizado em reações oxidativas, como a clivagem oxidativa das olefinas e a oxidação de sulfetos em sulfóxidos ou sulfonas.
É importante observar que o DIC é sensível ao ar e à umidade, por isso deve ser tratado em uma área bem ventilada ou sob uma atmosfera inerte. Além disso, as precauções de segurança, como luvas e óculos, devem ser tomadas ao trabalhar com o DIC devido à sua natureza perigosa.
